Ho trovato un prog che finalmente funziona anche per quello che voglio fare io!
Naturalmente poi ho scoperto che se passo sull'iPod gli mp3 tramite Winamp non si porta appresso la cover dell'album
Ma facendo partire iTunes come amministratore e in modalità compatibile XP SP2 è diventato stabile a sufficienza per poterci sincronizzare l'iPod (per gestire i tag invece si ingrippa sempre)
Cmq un applausone alla Apple da quando è uscito Vista ha fatto ben due upgrade non risolvendo nulla!