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Negli ultimi anni di carriera, tra il 2000 e il 2005, ha giocato solo sprazzi di 66 incontri, contro le 276 partite, quasi tutte da titolare, dal 1990 al 1999. Lo stesso Baggio, in un' intervista del maggio 2006, fa risalire questa svolta negativa della sua carriera alla partita Parma-Juventus del 9 gennaio 2000, in particolare a un gesto insulso (pollice e indice sfregati a mo' di contasoldi accompagnati da uno sputo a terra) diretto all'arbitro Farina, per averlo, a suo avviso, ingiustamente espulso per un fallo su Gianluca Zambrotta.[1]
Quel gesto costa caro: viene squalificato per 6 partite e multato dal Parma per 200 milioni di lire[1]. In seguito, non viene solo squalificato per la partita amichevole della nazionale contro la Svezia del 23 febbraio 2000 per decisione di Luciano Nizzola, allora presidente della FIGC[2] ma, a 28 anni, non gioca mai più una partita con la maglia azzurra.[1]
Non riesce più a trovare spazio in qualsiasi squadra fino a che, nel 2003, emigra al Blackburn Rovers in Inghilterra. A gennaio è di nuovo in Italia, all'Ancona. Nell'ultima stagione biancoceleste viene messo ai margini dalla squadra tanto che, insieme al compagno Paolo Negro, avvia una causa per mobbing contro la società.
Nel 2005 passa alla Triestina, per ripartire con una nuova esperienza dalla Serie B, ma dopo appena tre presenze decide, nell'ottobre dello stesso anno, di rescindere il contratto con gli alabardati e di appendere le scarpette al chiodo.
Nel febbraio 2008, dopo due anni e mezzo dal suo apparente ritiro, torna al calcio giocato. All'età di quasi 37 anni milita in Terza Categoria, nella squadra del Tombolo, allenata dal suo primo allenatore, Cesare Crivellaro.[3]
In serie A ha disputato 333 partite realizzando 25 goal. In Europa 73 partite con 13 goal.
Amante del teatro, debutta l'8 marzo 2008 al teatro Accademico di Castelfranco Veneto nei panni di un soldato romano ne La Passione di Cristo, con la compagnia Và Pensiero di Tombolo. Nella compagnia recita anche sua moglie, Maria Teresa Mattei, ex ragazza di Non è la Rai e nel cast di Buona domenica fino al matrimonio.
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